Od roku 1988 Jack Daniel´s vyrába nový produkt Gentleman Jack. Ako jediná na svete je táto whisky dvakrát prekvapkávaná cez drevené uhlie. Prvé prekvapkávanie prebieha po destilácii a druhé po procese starnutia pred plnením do fliaš. Tento náročný a nákladný proces je odmenený výnimočne jemnou a napriek tomu výraznou chuťou pripomínajúcou exkluzívne koňaky.
Tento bourbon je svetlo jantárovej farby, vonia po karamele a ovocí, najmä čiernom ríbezlí a mandarinke. Telo má mäkké a hodvábne. Chuť je delikátna, vyvážená, výrazne karamelová, s náznakom vanilky a dymu. Záver je jemne dymový a ríbezľový.
